Comment ne pas tout faire foirer?

bonsoir/bonjours :
je poste ce topic en anonyme car la personne en question traine bcp sur les forums et j'ai pas envie qu'il me reconnaisse en voyant ma photo de profil.

Tout d'abord j'ai 16 ans et demi (17 en Décembre) et ça va faire plus de 3ans que je suis célibataire, une situation qui commence sérieusement a me pesait sur le morale --' , tout ça parce que j'ai "peur" de sortir avec quelqu'un (mon premier copain m'a plaquer sans raison particulière et je ne m y attendais absolument pas, ce qui fait que maintenant j'ai peur que cette situation se reproduise de nouveau)
je pense être une personne charismatique et plus tôt attirante vu que beaucoup de garçons me draguent, mais ,TRÈS (trop?) exigeante. le faite que ma mère m'interdise toute relation amoureuse avec un garçon ne m'encourage pas a accepter leurs avances :/

mais voila, y a quelques mois, ma meilleure amie m'a parlait d'un garçon plus tôt mignon qu'elle croisait au lycée (elle ne s'intéresse pas a lui), j y ai pas vraiment fais attention a ce moment la, mais aujourd'hui je suis tombée sur son FB, je l'ai ajouté par curiosité en me disant que puisque je suis en vacances d'été, si on ne s'entendait pas, il aura au moins trois mois et demi de vacances pour m'oublier, sauf qu'on s'est bien entendu a ma plus grande surprise, on a discuté pendant environs 1heure, y a pas eu de blancs et tout...et je me suis rendu compte que j'aimerais bien faire évoluer un peut les choses et pourquoi pas sortir avec, j'aurais pas besoin de le dire a ma mère vu qu'on pourra se voir au bahut, sauf que j'ai vraiment peur de tout faire foirer, de mal m y prendre étant donner mon manque sérieux d'expérience, il a l'air d'être quelqu'un de bien, poli, gentil, ce n'est ni un dragueur, ni un coureur de jupons.

Et c'est après cette énorme pavé que je demande votre aide, comment BIEN faire évoluer les choses? comment lui donner envie de passer a un autre stade?
je vais faire au mieux pour sympathiser sans pour autant tomber dans la case bonne copine, mais... et après quoi?

je m'excuses pour la longueur du récit mais fallait que j'expose la situation. Si vous avez des questions, n'hésitez pas ;). merci

PS: je compte bien rester moi même.